Como todo Jedi, Obi-Wan foi treinado na infância por Yoda. Depois, foi aprendiz do mestre Jedi Qui-Gon-Jinn. Quando Obi-Wan tinha 25 anos, ele e Qui-Gon foram enviados para negociar no bloqueio comercial do planeta Naboo pela Federação do Comércio, onde Qui-Gon encontra o jovem Anakin Skywalker.

Depois de Amidala protestar no Senado, ela resolveu retomar Naboo; e lá os Jedi encontram o Sith Darth Maul. Qui-Gon é morto por ele, mas Obi-Wan consegue derrotá-lo. Obi-Wan torna-se um cavaleiro Jedi e resolve seguir o último desejo de Qui-Gon: assumir como padawan (aprendiz) Anakin, ensinando a ele tudo o que sabe.

Na trilogia original, foi interpretado por Sir Alex Guiness e nos outro três por Ewan McGregor.